Seinen Zweck erfüllt auch das eigentliche Gameplay und genau darin liegt die große Schwäche von Monopoly Streets. Es wurden nämlich alle Spielabläufe mit ins Spiel integriert, die man so auch beim „richtigen“ Spielen her kennt. Dieser Ablauf aus Würfeln, ziehen und kaufen mag zwar durchaus realistisch sein, jedoch wird der Spielfluss dadurch unnötig unterbrochen. Besonders wenn man allein spielt nervt es, da die Spieler eher langsam agieren. Außerdem muss man jeden Zug bestätigen. Ein weiterer kleiner Schwachpunkt betrifft die Übersicht. Sobald das Spiel nämlich in die 3D-Ansicht überwechselt, fällt es sehr schwer, seine nächsten Züge akkurat zu planen. Hier wäre eine dauerhafte Zoom-Funktion hilfreich gewesen.
